Porém, no caso de Osorio, ainda houve muitas outras dificuldades, como a perda excessiva de jogadores (que ele conhecia tão bem as características mesmo antes de assumir o time), calendário que permite pouquíssimos treinamentos, além, claro, daquele que foi, provavelmente, o pior mandato de um presidente da história do clube.
Osorio, então, fez o que lhe cabia e sabia: aplicou em treinamentos todo seu conhecimento de anos de Colômbia, Inglaterra e Estados Unidos, ganhando a confiança do elenco, demonstrando ser, de verdade, um treinador. Poderia ficar apenas nisso, mas saiu da "zona de conforto" e buscou no próprio elenco solução para posições carentes pela venda de tantos jogadores, como Breno de volante, Ganso de 'falso 9', Carlinhos de ponta direita e meia central - sempre criticado pelo conservadorismo de muitos jornalistas e que acabam por moldar a opinião de torcedores.
Também fugindo da zona de conforto, apostou em jogadores da base, em especial o zagueiro Lyanco, que estreou como titular em um jogo contra o Joinville como visitante, fazendo bom papel no 0 a 0, ganhando espaço nas partidas seguintes. Lucão e Matheus Reis também conquistaram seu espaço na equipe titular.
Três jogadores em especial cresceram muito com o colombiano: Rodrigo Caio, Thiago Mendes e Alexandre Pato. O primeiro, também prata da casa, tornou-se um grande zagueiro e líder natural do elenco; já o multitarefas volante virou o dínamo do meio de campo são-paulino, enquanto Pato viveu seus melhores momentos no futebol brasileiro, atuando mais aberto pela esquerda.
Coletivamente, o time passou a marcar adiantado, propondo sempre o jogo, não importando o local da partida, dando um padrão de jogo para a equipe - algo que faltava com Muricy. Aliás, esse é um ponto a se ressaltar: quem critica Osorio precisa assistir alguns jogos do São Paulo do início do ano.
Mas o que mais chama a atenção é notar o carinho dos jogadores ao falar de Osorio, especialmente Rogério Ceni e Pato. Nota-se sinceridade, nota-se que o treinador ganhou o grupo com seus métodos de treino, algo que se via, por exemplo, nos jogadores da Inter de Milão em 2010, ao falarem de José Mourinho.
De educação ímpar, Osorio fará muita falta ao São Paulo, e aí não importa se seu substituto, Doriva, vai conquistar os objetivos desse final de ano - título da Copa do Brasil ou vaga à Libertadores via Campeonato Brasileiro.
O colombiano está indo atrás de seu sonho (perfeitamente válido) de disputar uma Copa do Mundo. Na hipótese das coisas não correrem como o esperado no México, as portas do Morumbi precisam estar abertas para o 'Professor'.